Satu hal yang acap dikenang oleh alumni Pesantren Darussalam adalah kebersahajaan pesantren ini dalam keseharian santrinya. Malah, seperti yang kerap terucap dari K.H. Irfan Hlielmy (Ayahanda K.H. Dr. Fadlil Munawwar Manshur, MS.) (Pengasuh Pondok Pesantren Darussalam) setiap menerima kunjungan tamu, selalu disambut dengan kalimat yang sama, seolah menegaskan bagaimana seharusnya santri Darussalam mengambil posisi dengan kerendah-hatian, “Selamat datang di tempat kami , Pesantren yang sangat sederhana ini”.
Ihkwal kesejahteraan dan kesederhanaan Darussalam ternyata sama tuanya dengan sejarah pesantren ini. Nun di paruh 1929, Kiai Ahmad Fadlil (meninggal tahun 1950) ayahanda K.H. lrfan Hielmy, memulai kisah dengan sebuah mesjid dan sebuah bilik sebagai asrama. Santri yang pertama mondok adalah pemuda-pemuda setempat yang tidak saja diajari ilmu-ilmu agama tetapi diajak mengolah sawah, bercocok tanam, dan diberi contoh bagaimana memelihara dan memakmurkan mesjid. Pesantren Cidewa, sebutan untuk komunitas baru itu, dengan cepat mendapat simpati serta dukungan dari masyarakat sekitar bahkan di tahun-tahun pertama mulai dikenal luas dan Iebih banyak lagi santri yang mondok.
Tanah Pondok Pesantren Darussalam Ciamis ini adalah hasil wakaf dari suami-istri Mas Astapraja dan Siti Hasanah di kampung Kandanggajah, Desa Dewasari, Kec. Cijeungjing, Kab. Ciamis, Jawa Barat. Dibantu oleh masyarakat dan santri.
Keputusan Kyai Ahmad Fadlil dengan hanya menerima santri putra saja, karena tidak bisa keluar dari kontelasi keamanan sekitar penjajahan Belanda. Karena didorong oleh keinginan untuk melepaskan diri dari cengkraman penjajah. Lebih dari itu, penguasaan Bahasa Arab telah tampak dari sejak Ahmad Fadlil muda menghafal kitab-kitab Jauhar Maknun, Uqudul Juman, Takhisul Miftah dan syair-syairnya. Bahkan, pada usia 31 tahun beliau telah berhasil menerjemahkan Qosidah AI-Burdah karya Muhammad Said al-Busyiri ke dalam bahasa Sunda diantara visi misi Pondok Pesantren Darussalam Ciamis yang terpenting adalah mencerdaskan kehidupan bangsa/umat. Melalui sejarah yang panjang berdirinya tahwi.
Pada tahun 1967 mulai dirintis penyelenggaraan sistem pendidikan Modern dengan mengadaptasi model klasikal, dan sampai saat ini semua jenjang pendidikan dari mulai Taman Kanak-kanak (TK) di Darussalam disebut Raudlatul Athfal (RA) sehinga Perguruan tinggi Program Strata 1 dan 2 telah ada di Pesantren ini.
Lembaga pendidikan formal pertama yang didirikan adalah Raudhlatul Athfal (RA) pada tahun 1967, kemudian pada tahun 1968 berdiri Madrasah Ibtidaiyah (MI) setingkat SD, dan Madrasah Tsanawiyah berdiri pada tahun 1969, dan selanjutnya berdiri Madrasah Aliyah Negeri (MAN) atas permintaan Kementerian Agama belum menyediakan dana untuk keperluan itu, maka penyelenggaraan diserahkan kepada Pondok Pesantren Darussalam Ciamis.
